至正二十三年（公元1363年）四月，陈友谅亲自带着文武百官和嫔妃及六十万大军，浩浩荡荡杀到南昌城下，停下战舰，准备攻城。

南昌守帅朱文正，听说陈友谅倾国而来，马上布署人马守城，遂令邓愈守抚州门，令赵德胜守宫步、土步、桥步三门，薛显守章江、新城二门，牛海龙守琉璃、澹台二门。朱文正自帅亲兵两千人居中调节、策应各门。

攻城战一开始，陈友谅亲自督兵猛攻抚州门，士兵们每人拿着一个斗笠大的盾牌和刀枪进行进攻，城墙上的箭、石头、木块、雨一般地向下打来，汉兵一手持盾遮住石头木块，一手拿着工具猛凿城墙根，不到半个时辰，“轰”的一声响，城墙坍塌了十多丈长。汉兵潮水般地往里涌，邓愈也不好惹的，只见他沉着地指挥着士兵火箭齐发，火铳齐鸣，熊熊火焰，闪烁如电，杀死汉兵不少。邓愈即令士兵立栅，栅还没有修成，汉兵又进攻，两下又接战，士兵以手血肉相搏，正在危急之时，朱文正率兵来援，且战且筑，汉兵轮番向上杀来，等栅修好以后，城内外已尸首堆积如山。朱文正手下的猛将牛德海、李继先、赵国旺、许圭、朱潜，等相继战死，陈友谅也死伤不少。

陈友谅休战几天，见抚州门攻不下，决定改攻新城门，守城门的是薛显，只见他手抡一柄大刀，有万夫不挡之勇，汉军一开始攻城，只见城门大开，从城里冲出一支人马，为首的就是薛显，只见他如龙似虎，锐不可当，陈友谅的士兵前来阻挡，都被斩瓜切菜般地剁下马来，陈友谅的大将余定、刘震不知好歹上前拦阻，被薛显一刀，双双化作冤鬼，见阎王而去，汉兵纷纷败退，薛显右冲右突，如入无人之境。杀了一阵，汉兵死伤无数，薛显方才收兵回城。薛显回城后，清点人马，只少了偏将徐明一人，惋惜不已。

陈友谅见薛显如此骁勇，知道新城门攻不下，只得放弃攻城，改攻水关。这水关也不是那么好对付的，是朱文正专选的壮士在防守水关。陈友谅兵至，水关栅里长槊刺出，刺死了不少士兵，汉军奋力去夺，栅里又刺出淬火的铁戟，双手皮肤自然被灼烂，自此无人敢近前。水关也无法攻破。

陈友谅见南昌久攻不下，就派人先攻击南昌周围各县，终于攻下了吉安、临江等小县，擒住了刘齐、朱叔华、肖天林等人，陈友谅将三个解到南昌城下，大声呼叫赵德胜答话：“如果你们再不投降，就以此为例。”

说完将三人斩于城下。赵德胜大声回答道：“我们知道了，这是当俘虏的下场，我们宁可战死，也绝不当俘虏！”

其他的士兵一齐高呼：“宁可战死，也绝不当俘虏！”

陈友谅一听，气得双脚直跳。本想杀几只鸡给猴看，吓唬一下对方，谁知适得其反，反而给对方增加了抵抗的决心。陈友谅命令士兵攻宫步、士步两门，赵德胜日夜巡城，指挥士卒守城。

忽然一支冷箭向赵德胜飞来，正中赵德胜的肚脐眼，深度约有六寸左右。赵德胜一下倒在城墙上，士兵忙把他扶到安全的地方，赵德胜好一阵才苏醒过来，对身边的人说道：“弟兄们，我自从从军以来，大小战争经历了上百次，也多次负伤，都没有如此厉害，此次负伤疼痛难忍，想我性命难保，我再也不能为国出力了，望诸位兄弟竭力为主尽忠，打垮逆贼，保卫南昌！”

说完，赵德胜闭目而逝。守城士兵见主帅如此英勇，都举起右手高呼：“打垮陈友谅，保卫南昌城。”“为赵德胜将军报仇！”

陈友谅既攻不下南昌，但他又不肯离去，这真成了一块鸡肋，‘食之无味，弃之尤香，’他只好把南昌城团团围住。朱文正见这样相持下去对南昌不利，就悄悄令千户张子明偷出寨去应天求救。张子明扮成渔夫模样，摇着小船，唱着渔歌，混出南昌城，星夜向应天而去。半个月的时间才到应天见朱元璋，遂将南昌被围的情况详细禀明吴王。朱元璋问陈友谅兵势如何，张子明道：“陈友谅穷兵黩武，倾国而来，兵势虽盛，战死的也不少，现江水一天天枯竭，战舰行驶困难，且汉兵久在于外，粮草等后勤运输困难，照此下去打垮他不困难。”

朱元璋对张子明道：“先生赶快回报朱文正，努力坚守一月，我马上亲自领兵来援。”

张子明领命，仍扮作渔人返回南昌，没想到回到湖口，就被陈友谅的巡逻兵抓住，送到陈友谅面前，陈友谅问道：“你是什么人，敢如此大胆，出入我汉营。”

张子明道：“我是南昌城张子明，到应天搬救兵刚回，走到湖口就被你们抓住了。”

陈友谅饶有兴趣地问：“朱元璋要来援助南昌吗？”

“要来，为什么不来。他说他随后就到。”张子明说道，“朱元璋说了，他最喜欢和你打仗。”

“为什么？”陈友谅问道。

“他说上次在龙江你送了不少东西给他，他说你这个人很大方。”张子明回答道。