台州海岸线长度超过千里，近海有12个岛群和近700个大小岛屿，海上状况也是十分复杂。虽然没有类似乐清船帮这种规模的海盗团伙，但像宋氏兄弟之前所在的那种两三条船的海盗小团伙却是为数不少。

联军舰队的作战船只、后勤船只，再加上作为诱饵的商船船队，规模几近百艘，如此庞大的混合船队如果一同行动，很难不引起近海地区官府的注意。因此在石迪文的建议下，联合舰队还是拆成了几个部分，由商船船队沿近岸航线行进，在其偏东数海里处是中小型战船，而吨位最大的“进取号”和搭配的护卫舰、后勤补给船，则是保持在离岸大约三四十海里之外的航线行进，尽可能减少被人发现的几率，因为这艘船的确外形特征太过明显，一旦露面就很难隐藏身份了。

联军在温州行动期间，“进取号”也只是在最后一战中才露面，其他时间都是尽可能隐蔽行迹，为的便是要让未来的对手料想不到这个大杀器的存在。在抵达最终的目的地舟山群岛之前，“进取号”都会遵循这一原则，尽量减少在公众面前露面的时候。

船队在途经上下大陈岛的时候再次遭遇了海盗袭扰，这两个海岛与前日在温州的战场很是类似，也是两个岛一北一南对立，合称大陈岛，又称东镇山或是洞正山。

从温州、台州前往朝鲜、日本的商船都会取道大陈岛附近海域，并将岛上的高梨头礁作为航海标识。上个世纪中叶，大陈岛也是明军水师海上抗倭的战场之一。嘉靖三十四年，明军水师在此地追剿倭寇，岛上还有当时留守明军所筑的报警烟墩和据点。不过到了这个时候，海防松弛，明军水师早就比不了百年前的状况，在这些近岸岛屿上也不再驻防军队。当年的抗倭前哨，如今已经变成了海盗的乐园。

上大陈岛和下大陈岛之间相隔仅两海里左右，两个岛上竟各驻有一伙海盗，平时就以打渔维生，但在海上遇到独行的商船，立刻就会化身海盗。

联合舰队用来充当诱饵的商船都是两艘一批，走在最前的这两条船便正好遇上了出海作业的大陈岛海盗。先发现目标的是下大陈岛的人，在确认目标有两艘船之后，自觉实力不够的海盗们打出信号，让上大陈岛的海盗赶来相助。

诱饵船上的船员都在出发前经受过专门培训，见远处几艘渔船朝自己直驶而来，便立刻调整前进方向试探对方意图。在看到对方也立刻转换方向试图要切入己方前进航线之后，两艘诱饵船立刻果断转向拐向东边，向东海方向逃跑。

若是这两艘船直接转向西边往台州湾椒江入海口方向逃跑，或许海盗还未必会追下去，因为椒江口就有一处水师营寨，虽然兵力不多，但海盗们也并不想招惹官方。不过这两艘船既然打算往东海跑，那就不得不追了——这地方往东几百海里内都没有可供停靠或隐蔽的岛屿，东边最近的琉球国奄美大岛，距离大陈岛足足有四百海里之遥，海盗们可不相信这两艘商船能逃到那么远的地方。两伙海盗四艘船用简单的信号沟通了一下，立刻便决定继续追下去。

当然事情接下来的发展完全没有如海盗所愿，当他们追出了十多海里之后，赫然发现这两艘船逃跑方向的海面上还有另一支庞大船队的存在。尽管摸不清这支船队的来头，但他们已经从空气中嗅到了危险的味道。不过这个时候想要转身脱离已经为时太晚，海盗们赫然发现从南北都出现了身份不明的帆船向自己夹击而来。

海盗们一边调转方向准备逃跑，一边乱哄哄地拿起武器打算搏一把。他们的武器并不比温州那边的海盗好到哪里去，仍是鱼叉、长矛、腰刀之类的冷兵器为主。鸟铳土炮也有，但就那么四五支枪、一两门炮，战斗力在联军舰队面前简直就可以忽略不计。