激战一天

双方激战整整一天，直到暮色四合才各自收兵。

太田、里见联军打了胜仗，不免庆功设宴，松懈了防备。

而北条氏康就趁着这个机会，于夜半时分冒着浠浠沥沥的小雨，悄悄潜至联军背后。一声号响，北条军汹涌杀来，联军大溃，里见义弘在大将正木时茂保护下突破重围，好不容易才逃得了一条性命。

这仗里见、太田联军死伤五千三百余人，北条氏方死伤三千七百余人，在冷兵器时代，这一伤亡比率是相当可观了。北条氏康趁胜追击，突入上总，逼近里见氏主城久留里，连里见氏的重臣正木时忠都弃甲而降了。

而这时候景虎还在围攻土浦城，收到里见、太田军的大败立刻让大将宇佐美定满留下继续攻城，自己则是带一万军队去支援里见、太田军，长尾家的战略目标是拿下臼井城，然后包围千叶家的佐仓城迫使北条家来救，然后半路击之。

二月，政虎出发到了上野馆林城，大会关东诸侯，总兵力约十万余人，往下总小金城进军。

二月底，联军攻打下总高城胤辰的小金城，但是失败。之后关东联军往原胤贞所在的臼井城进军。

三月初，原胤贞的属将高城胤辰（北条方）、原氏的家主千叶胤富（北条方）、北条氏康与北条氏政父子、古河公方足利义氏（北条方）分别向臼井城派来援军。伊豆河津城的荫山新四郎（北条方）与骏河用宗城城主一宫随波斋（今川氏真所遣援兵）也为救援臼井城而往下总进发（荫山新四郎、骏河今川援军到达臼井城的具体时间不明）。

三月九日，上杉联军开始攻城。但是臼井城的天然城防非常坚固，它是一座山城，两面都是山崖，背靠印幡沼，从正面进攻就只有一条极其狭窄的小路。守城方可以利用天然的地理条件，从上面抛掷落石、射箭，阻挠上杉联军的行军。臼井城本身由本丸、二丸、三丸构成，守军放弃最为空旷、活动空间最大的三丸，只在此设置一些栅栏，此外还有一些外堀掩护。臼井城守军最前线的是镇守在二丸的椎津次郎、椎名兵库，两人皆为本佐仓城派来的援将，其余部将皆退往本丸驻守。

上杉军上野沼田众在破坏三丸的防御工事后，将其完全占据，其余众兵蜂拥而上，随即攻打二丸。守军以箭矢、落石还击，沼田众前进受阻。随后，上杉军众陆续投入战斗，其中，越后上田众杀上二丸，攻势甚猛。椎名兵库、椎津次郎将本队移上城郭，与上田众等展开激烈的白刃战，其余守军亦猛烈还击。战斗持续了一段时间，越后上田众武士下平右近允、广居又五郎身负重伤，战况一度胶着。

不久，联军各队陆续参战，争先涌上城来。见二丸情况危急，本丸内的高城胤辰、原大藏丞作为第一阵，率先从城内突出。上杉军先阵长尾景长、富冈重朝各自引军迎上，双方展开激战。原、高城二将终因不敌而败退。此时，安房里见众也将部队投入战场。

情况愈加危急。本丸内的守将相继从城内杀出，转入到二丸的战场上：酒井胤敏、平山正左卫门为第二阵，与太田资正、梁田晴助军交锋；松田康乡、佐久间主水佐为第三阵，与结城晴朝、水谷胜俊军交战。随后，上杉军第二阵本庄繁长也加入战斗。松田康乡使用长刀和铁棒，杀死大量沼田众武士与上杉家骑兵，但终因精疲力竭而败退。会日暮，因天降大雨，久未停歇，两军各自罢阵。

之后，臼井城守军顽强抗战，不断用长枪突刺敌兵，由于勇而能战，越人有所畏惧，知臼井难下。自三月九日至四月二十日，上杉军又陆续发动多轮进攻，却始终未能将臼井城攻陷。但臼井城已被打到只剩下一重城堀的地步，落城在即，臼井城岌岌可

四月二十三日，长尾军众发动总攻。开始前，部将海野隼人劝告政虎，说日子不吉利，不建议进攻，眼看就要打下该城，怎能放弃

长尾景长带队先行，破坏埋在壕沟内的障碍物逆茂物，越过壕沟，击破了挡在前面的守军二百多人，进逼臼井城本丸。就在这时，掩护臼井城本丸的城堀突然崩裂，压死三百多联军兵众，进而导致上杉军士气大崩，纷纷后退。臼井城城主原胤贞、大将松田康乡、原大藏丞、高城胤丞等乘机杀出城外。

与此同时，千叶氏当主千叶胤富率领援兵抵达战场，接过全军指挥权，并在其主导之下展开反击。长尾军第三阵房总里见众、上总东金酒井氏从东南侧移兵迎战千叶胤富，但因对方攻势猛烈而未能支撑下去，率先逃离战场。其中，里见一共出兵五百人，战死三百。

两天后的四月二十五日，上杉全军开始撤离臼井城战场。松田康乡、原大藏丞率四五百人追击上杉军，与辉虎所领的本阵队激战并大破其军，迫使辉虎向北败逃。但随后，在上杉军殿后的北条高广、新发田治长从西侧迂回反击，突袭追兵左翼，松田、原二部败退。不久，原胤贞、高城胤辰率军杀出城外支援，击破其殿后部队。酒井胤敏、白井入道等将领亦率军出城追杀，一路大斩联军各队，杀至上野北境方才收兵。上杉联军全线，景虎收拾军势准备撤回越后。

突然大将本庄繁长来报，武田信玄已于五日前带兵突袭了北信浓，北信浓全线溃败，武田家军队已经进入越后离春日山城仅50里，而越后刈羽郡北条城主北条高广在武田信玄的煽动下自立。回撤越后的路全断了，现在只能走芦名家的岩代国回去了。