刘邦在秦都咸阳服徭役时见到秦始皇出游，发出了：“嗟乎，大丈夫当如此也”的感叹。单父县的门阀吕公因避仇而移居沛县，县内士绅豪杰，皆往祝贺。主吏萧何负责排定宾客的座次，要求贺礼不到一千铜钱的客人，都坐在堂下。亭长刘邦认为沛县诸官吏也没什么了不起，就自称献“贺钱一万”，其实一个铜钱都没有带来。

吕公看到刘邦后的面相后大吃一惊，觉得他将来定是个不凡人物，因此引入堂内就座。萧何告诉吕公，刘邦只会说大话，没什么成就。但吕公不以为然。刘邦坐在上宾座位后，就大声调侃其他沛县官吏。席间，吕公多次暗示刘邦散席后留下来，刘邦意会。

散席后，吕公对刘邦说，我很会看面相，但是没看过像你这么相貌不凡的，我有个女儿（即吕雉），希望你愿意接受她当你的糟糠妻。事后吕公的妻子吕媪很生气，说，你以前说你这个女儿很难得，一定要嫁个非常好的丈夫。沛县县令对你这么好，你还不肯嫁女儿，居然要把她嫁给刘邦？

吕公说，这不是你妇人家懂得的事。还是把女儿嫁给刘邦。吕公的女儿就是吕雉，后来生了汉惠帝刘盈和鲁元公主。刘邦为亭长时，经常请假回家到田里去。有一次吕雉和孩子们正在田中除草，有一老者经过讨水喝，吕雉让他喝了水，又给他饭吃。老者给吕雉相面说：“夫人乃天下贵人。”

吕雉又让他给两个孩子相面，见了刘盈，说：“夫人所以贵者，乃此男也。”又给鲁元公主相面，同样也是富贵面相。老者走后，刘邦正巧从旁边的房舍走来，吕雉就把刚才那老人给她们面相的情况告诉了刘邦。刘邦问这个人在哪，吕雉说：“未远。”于是追上了老者，问他刚才的事，老汉说：“乡者夫人婴儿皆似君，君相贵不可言。”

刘邦道谢说：“诚如父言，不敢忘德。”等到刘邦显贵的时候，却再也找不到当初那位老者。刘邦做亭长时，喜欢戴用竹皮编成的帽子，他让掌管捕盗的差役到薛地去制作。到后来显贵了，仍经常戴着。人们所说的“刘氏冠”，指的就是这种帽子。

刘邦有一次奉命押解犯人到骊山，途中有不少人逃脱，因为当时让犯人逃脱是重如死罪，所以刘邦索性放走所有人，这些人也成为后来起义的部分势力。刘邦因此必须逃亡，当时逃犯中就有十余人愿意跟随他一同逃亡，传说刘邦“斩白蛇起义”，之后入砀山。

秦始皇常说“东南有天子气，于是东游以厌之。”刘邦自疑，隐于芒、砀山泽岩石之间。折叠沛县起兵陈胜起兵，沛令恐，欲响应陈胜，萧何、曹参等劝沛令召回刘邦。沛令答应，于是派樊哙往召刘邦。刘邦至沛，而沛令反悔，于是刘邦率约百人于沛县城外射信说服城内人诛杀县令，被立为沛县令，发县中约3千子弟响应起义，攻占沛县等地。刘邦起事后，兵力达到二三千人，攻胡陵、方与，还守丰。

秦泗水监平将兵围丰，为刘邦军所破。接着刘邦命雍齿守丰，亲率军攻薛，泗水守壮战败逃到戚，不久为沛公左司马所杀。刘邦还军亢父。至方与，周市来攻方与，雍齿据丰降魏。刘邦攻丰，不能下。时东阳宁君、秦嘉在留立景驹为王，刘邦欲往投并借兵还攻丰，道遇张良。

章邯别将司马尼北定楚地，屠相，至砀。东阳宁君与沛公率军西迎击，与战萧西，不利，还聚兵于留，再攻砀，三日乃取，得兵五六千人。接着攻下邑，拔之，还军丰。时项梁在薛，刘邦率骑纵骑百余往从，项梁益刘邦卒5000人、五大夫将十人，刘邦反攻丰，拔之。

不久项梁把在外诸将召还在薛，在得知陈王确实已死的迅息后立楚怀王。项梁别号武信君，命项羽、刘邦别攻城阳。项羽、刘邦攻下城阳，然后又在濮阳之东与秦军战，破之。秦军再次聚结，守濮阳、环水，楚军离开去攻定陶，未下，即西略地至雍丘，与秦军战，大破之，沛公将曹参杀丞相李斯之子秦将李由。项羽、沛公还师攻外黄，未下。九月，项羽、刘邦攻陈留时，闻章邯破项梁军而项梁战死，刘、项还师。

吕臣军驻彭城东，项羽军驻彭城西，沛公军驻砀。秦二世二年闰九月，楚怀王徙都彭城，并收项羽、吕臣等诸军自将之。以沛公刘邦为砀郡长封武安侯，将砀郡军。项羽为长安侯，鲁公。吕臣为司徒，其父吕清为令尹。时秦军围赵甚急，赵数向楚请求救兵。楚怀王以宋义为上将军，项羽为次将，范增为末将，北上救赵。

而沛公率军西攻秦。当时秦军强，常乘胜逐北，诸将都认为西入关攻秦没有好处，都不愿去，只有项羽因为叔父之死，愿意随沛公入关攻秦。